Родился 10 февраля 1961 г. в Пензе в многодетной семье. Отец трудился на железной дороге, а мать была домохозяйкой, подрабатывала уборщицей в церкви. У певца есть дворянские корни – по линии матери его предки Долинины.
Музыкой Сергей увлекся еще в детстве, когда пел в церковном хоре и занимался профессионально в специализированной школе, овладел игрой на фортепиано и флейте. После училища Сергей Пенкин 2 года служил в рядах СА. В армейском ансамбле играл на тарелках, позже стал солистом. Сергей рвался в Афган, даже подавал рапорт, но ему отказали. Отслужив в армии, Сергей уехал в Москву, но столица была суровой по отношению к провинциалу. Только с 11-й попытки поступил Сергей в Гнесинку. Впервые выступать Сергей начал в варьете гостиницы «Космос», а в 1988-м Сергей впервые гастролировал с варьете за рубежом. В 1991-м Сергей впервые дал сольный концерт. В этом же году вышел и дебютный альбом «Holiday».
Сергея Пенкина величают Принцем Серебряным, Королем эпатажа, Мистером экстравагантность за его бесспорный талант. У него нет высоких титулов и наград, зато он собирает на своих концертах аншлаг.